IUPAC 名称和 SMILES 互转：工具选择指南

IUPAC 名称和 SMILES 互转：工具选择指南#

背景#

拿到 ChemAxon 学术许可证后，发现不包含 Python API，无法直接用脚本批量转换 IUPAC 名称和 SMILES。于是调研了几个免费工具，记录一下实测结果。

工具对比#

性能数据（基于学术文献）#

IUPAC → SMILES 准确率：

工具	准确率	费用	说明
OPSIN	99.8%	免费	基于规则解析
ChemAxon	95-98%	付费	需要额外许可证
STOUT V2	90-94%	免费	AI 模型
CIR	80-90%	免费	在线服务

SMILES → IUPAC：

只有 STOUT 和商业软件支持，OPSIN 和 CIR 都不支持反向转换。

三个免费工具#

1. OPSIN#

准确率最高的方案（99.8%），专门解析标准 IUPAC 名称。

pip install py2opsin

from py2opsin import py2opsin
smiles = py2opsin("propan-2-ol")  # CC(C)O

优点：准确率高，离线运行
缺点：不识别俗名（如 "aspirin"），不支持反向转换

2. STOUT V2#

唯一免费的双向转换工具，基于 Transformer AI 模型。

pip install STOUT-pypi

from STOUT import translate_forward, translate_reverse

# SMILES → IUPAC
iupac = translate_forward("CCO")  # "ethanol"

# IUPAC → SMILES
smiles = translate_reverse("ethanol")  # "CCO"

优点：双向转换，2024 年 12 月最新版
缺点：IUPAC→SMILES 准确率低于 OPSIN（90-94%）

在线版：https://stout.decimer.ai

3. CIR#

NIH/NCI 提供的免费在线服务，支持俗名查询。

import urllib.request

url = f"https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure/aspirin/smiles"
smiles = urllib.request.urlopen(url).read().decode().strip()
# CC(=O)Oc1ccccc1C(O)=O

优点：支持俗名（"aspirin"、"ibuprofen"）
缺点：依赖数据库收录，需要联网

实测对比#

化合物	OPSIN	STOUT	CIR
propan-2-ol	✅	✅	✅
(2S)-2-aminopropanoic acid	✅	✅	✅
aspirin	❌	❌	✅

结论：三者互补。

推荐方案#

组合使用#

from py2opsin import py2opsin
from STOUT import translate_reverse
import urllib.request

def iupac_to_smiles(name):
    # 1. 先用 OPSIN（最准确）
    try:
        return py2opsin(name)
    except:
        pass

    # 2. STOUT 备用
    try:
        return translate_reverse(name)
    except:
        pass

    # 3. CIR 兜底（支持俗名）
    try:
        url = f"https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure/{name}/smiles"
        return urllib.request.urlopen(url, timeout=10).read().decode().strip()
    except:
        return None

这个组合能覆盖大部分场景，而且完全免费。

快速决策#

只需 IUPAC → SMILES → 用 OPSIN
需要双向转换 → 用 STOUT
处理俗名 → 用 CIR
最高成功率 → 三者组合

安装#

conda create -n chemtools python=3.11 -y
conda activate chemtools

pip install py2opsin STOUT-pypi
conda install -c conda-forge rdkit

参考#

OPSIN: https://github.com/dan2097/opsin
STOUT: https://github.com/Kohulan/Smiles-TO-iUpac-Translator
CIR: https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure

总结：对于 IUPAC→SMILES，免费的 OPSIN（99.8%）比付费的 ChemAxon（95-98%）更准确。STOUT 是目前唯一免费的双向转换工具。